Ghi nhớ bài học |

Ankin

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng ankin

      Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.

      Ankin đơn giản nhất là C2H2 (HCCH), có tên thông thường là axetilen. 

      Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2  (n 2, với một liên kết ba).

Ví dụ : HCCH,  CH3–CCH,...

2. Đồng phân

* Ankin từ  C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết bội, từ C5 trở  có thêm đồng phân mạch cacbon ( tương tự anken).

*  Thí dụ:

C4H6: CH≡C–CH2–CH3 và CH3 – C ≡ C – CH3

C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3

          CH3–C≡ C–CH2 – CH3,

HC≡C-CH-CH3

            |

         CH3

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

Tên gốc ankyl (nếu nhiều gốc khác nhau thì đọc theo thứ tự A, B, C)  liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.

Thí dụ:

CH≡C–CH2–CH3 etylaxetilen

CH3–C≡C– CH3  đimetylaxetilen

CH3–C≡ C–CH2 – CH3    Etylmetylaxetilen

 b) Tên thay thế ( Tên IUPAC).

* Tiến hành tương tự như đối với anken, nhưng dùng đuôi " in" để chỉ liên kết ba.

* Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch ( dạng R - C≡CH) gọi chung là các ank -1-in.

Thí dụ:

CH≡C–CH2–CH3  but -1-in

CH3–C≡C– CH3    but-2 -in

CH3–C≡ C–CH2 – CHpent-2-in

HC≡C-CH-CH3              3-metylbut -1-in

            |

         CH3

II. Tính chất vật lí

III. Tính chất hoá học

1. Phản ứng cộng:

a) Cộng H2 với xúc tác Ni, t0:

CHCH + H2  Ni, t°CH2=CH2

CH2=CH2+ HNi, t°CH3-CH3

- Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/ BaSO4 phản ứng dừng lại tạo anken.

CHCH+HPd/PbCO3 CH2=CH2

- Ứng dụng: phản ứng dùng để đ/c anken từ ankin.

 b) Cộng brom, clo:

CHCH + Br2 → CHBr = CHBr

                               1,2 - đibrometen

CHBr=CHBr+ Br2→CHBr2-CHBr2

                                 1,1,2,2-tetrabrometan

c) Cộng HX: ( X là OH, Cl, Br, CH3COO…)

+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn:

CHCH + HCl → CH2=CHCl (Vinylclorua)

CH2=CHCl+ HCl →CH3-CHCl2  (1,1- đicloetan)

Nếu (xt) thích hợp phản ứng dừng lại ở sản phẩm chứa nối đôi (dẫn xuất monoclo của anken).

CHCH + HCl HgCl2, 150°C CH2=CHCl (   Vinylclorua)

Quan trọng là: Phản ứng cộng H2O theo tỉ lệ: 1 : 1

CH≡CH +H2O 80°CHgSO4, H2SO4 [CH2=CH-OH] →  CH3-CH=O

                               Không bền          anđehit axetic

d) Phản ứng đime và trime hoá: ( Thuộc dạng cộng HX)

+ Phản ứng đime hoá:

   CH≡ CH +CH CH xt, t° CH C-CH-CH2

+ Phản ứng trime hoá:

     3CH≡ CH xt, t° Benzen

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:

      Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại.

      Ví dụ : Khi cho axetilen sục vào dung dịch AgNO3 trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám : 

CH≡ CH+2AgNO3+2NH3  → Ag–C≡ C–Ag↓  + 2NH4NO3

                                                Bạc axetilua

                                           ( Ag2C2 màu vàng)

Phản ứng tổng quát: 

R–CC–H  +  AgNO3  + NH3   R–CC–Ag   +    NH4NO3  

b) Nhận xét:

+ Phản ứng thế của ank-1-in với dung dịch AgNO3/NH3 giúp phân biệt ank-1-in với các ankin khác

3. Phản ứng oxi hoá:

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:

CnH2n -2 + (3n-1)2O2  nCO2 + (n-1)H2O

nankinnCO2-nH2O

Thí dụ

C2H2 + 5/2O2  → 2CO2 + H2O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

 Các ankin dễ làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím như các anken.

IV. Điều chế và ứng dụng:

1. Điều chế:

a. Trong PTN:

CaC2 + 2H2O→  C2H2 + Ca(OH)2

Đất đèn ( Canxi cacbua).

b.Trong CN: Từ metan.

2CH  1500°C  C2H2 + 3H2

 2. Ứng dụng:

+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…

+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…

 

 

Thống kê thành viên
Tổng thành viên 315.192
Thành viên mới nhất beut0201
Thành viên VIP mới nhất minh-anhVIP

Mini games


Đăng ký THÀNH VIÊN VIP để hưởng các ưu đãi tuyệt vời ngay hôm nay




Mọi người nói về baitap123.com


Đăng ký THÀNH VIÊN VIP để hưởng các ưu đãi tuyệt vời ngay hôm nay
(Xem QUYỀN LỢI VIP tại đây)

  • BẠN NGUYỄN THU ÁNH
  • Học sinh trường THPT Trần Hưng Đạo - Nam Định
  • Em đã từng học ở nhiều trang web học trực tuyến nhưng em thấy học tại baitap123.com là hiệu quả nhất. Luyện đề thả ga, câu hỏi được phân chia theo từng mức độ nên học rất hiệu quả.
  • BẠN TRẦN BẢO TRÂM
  • Học sinh trường THPT Lê Hồng Phong - Nam Định
  • Baitap123 có nội dung lý thuyết, hình ảnh và hệ thống bài tập phong phú, bám sát nội dung chương trình THPT. Điều đó sẽ giúp được các thầy cô giáo và học sinh có được phương tiện dạy và học thưc sự hữu ích.
  • BẠN NGUYỄN THU HIỀN
  • Học sinh trường THPT Lê Quý Đôn - Hà Nội
  • Em là học sinh lớp 12 với học lực trung bình nhưng nhờ chăm chỉ học trên baitap123.com mà kiến thức của em được củng cố hơn hẳn. Em rất tự tin với kì thi THPT sắp tới.