Amin

I- Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân

1. Khái niệm

- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.

- Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ tạo được 1 hoặc 2 hoặc 3 liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon.

2. Phân loại

a. Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon

Amin thơm (anilin C6H5NH2), amin béo (etylamin C2H5NH2), amin dị vòng.

b. Theo bậc amin

Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III
R - NH2
R, R', R'' là gốc hiđrocacbon

3. Danh pháp

Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc - chức và danh pháp thay thế, một số amin được gọi theo tên thông thường (tên riêng).

a. Theo danh pháp gốc - chức

           Tên amin = tên gốc hiđrocacbon + amin

Ví dụ:

b. Theo danh pháp thay thế

           Tên amin = tên ankan + vị trí + amin

Ví dụ:

Lưu ý: Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế gọi là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin.

- Tên của một số amin: C6H5NH2: phenylamin hoặc benzenamin

      C6H5CH2NH2: benzylamin

      

- Tên của amin bậc II đối xứng là điankylamin:

       

- Tên của amin bậc III đối xứng là triankylamin:

        

4. Đồng phân

Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức amin và bậc của amin.

 II- Tính chất vật lý

- Metylamin (CH3NH2), đimetylamin (CH3NHCH3), trimetylamin ((CH3)3N) và etylamin (C2H5NH2) là những chất khí, mùi khó chịu, độc dễ tan trong nước.

- Anilin (C2H5NH2) là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước. Để lâu trong không khí anilin chuyển sang màu nâu đen.

III- Công thức phân tử của amin

- Amin đơn chức : CxHyN hay RNH2

- Amin đơn chức no: CnH2n+1NH2 hay CnH2n+3N ( n1)

- Amin đa chức no: CnH2n+2-x(NH2)x hay CnH2n+2+xNx

 IV- Tính chất hóa học

Trong phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính bazơ.

           

1. Tính bazơ

- Tương tự như NH3 các amin đều có tính bazơ, tan trong nước làm xanh quỳ tím
              CH3NH2 + HOH  CH3NH3+ + OH-

- Tính bazơ của amin càng mạnh khi có nhóm ankyl (CH3 -, C2H-, C3H7 - ...) nhóm đẩy điện tử. Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ.

- Tính bazơ của amin càng yếu khi có nhóm hút electron (như C6H-, CH2 = CH-,...) nhóm này làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitơ nên giảm lực bazơ.

- Anilin và các amin thơm (C6H5NHCH3: amin thơm bậc II, (CH3)2N - C6H5, amin thơm bậc III) rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

2.  Tác dụng với axit sinh ra muối amoni

           CH3NH2(hơi) + HCl(hơi) → [CH3NH3]+Cl-

                                                        metylamoni clorua

          2CH3CH2NH2 + H2SO4 → (CH3CH2NH3)2SO4

          CH3NH+ HNO3   CH3NH3NO3

          C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl-

                                          (phenylamoni clorua)

Tuy vậy, vì amin là những bazơ yếu nên các muối này dễ dàng tác dụng với kiềm giải phóng amin, thí dụ:

           C6H5NH3+Cl+ NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

3. Tác dụng với dung dịch muối của một số kim loại tạo ra kết tủa hiđroxit tương ứng.

3CH3NH2  + 3H2O + FeCl3  Fe(OH)3  + 3 CH3NH3Cl

4. Phản ứng với axit nitrơ (HNO2)
- Amin bậc I tác dụng với HNOở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ
- Amin các bậc khác nhau tác dụng với axit nitrơ theo các cách khác nhau, nhờ đó ta có thể phân biệt được các bậc amin

          C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O

          (CH3)2NH + HONO → (CH3)2N - N = O + H2O

                                                    (màu vàng)  

          

          (CH3)2N + HONO: Không tác dụng

- Amin bậc I dãy thơm tác dụng với HNO2 (lạnh) tạo thành muối điazoni

          

Muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo.

5. Phản ứng ankyl hoá

Cho amin bậc I hoặc bậc II tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.

Thí dụ:

           C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

           

6. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

- Các nhóm NH2, NHCH3... là những nhóm hoạt hóa nhân thơm và định hướng các phản ứng thế vào vị trí ortho và para.

- Tương tự như phenol, anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2, 4, 6 - tribromanilin.


        

 Phản ứng này dùng để nhận biết anilin

7. Phản ứng cháy

CH3NH2 + 9/4O2  CO2 +5/2 H2O +1/2 N2

 V- Điều chế amin

1. Thế nguyên tử H của phân tử amoniac

              

Với các tỉ lệ số mol khác nhau, có thể cho amin bậc I, II, III.

 

               C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl  →  C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

Đặc biệt điều chế anilin từ benzen:

VI. Các dạng bài tập thường gặp

1. bài tập lí thuyết: So sánh tính bazơ của các amin

Tính bazơ của các amin

Thống kê thành viên

Tổng thành viên 87.893
Thành viên mới nhất nguyen-diem-hang