Ghi nhớ bài học |

Amin

I- Khái niệm, phân loại, danh pháp, đồng phân

1. Khái niệm

- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.

- Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ tạo được 1 hoặc 2 hoặc 3 liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon.

2. Phân loại

a. Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon

Amin thơm (anilin C6H5NH2), amin béo (etylamin C2H5NH2), amin dị vòng.

b. Theo bậc amin

Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III
R - NH2
R, R', R'' là gốc hiđrocacbon

3. Danh pháp

Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc - chức và danh pháp thay thế, một số amin được gọi theo tên thông thường (tên riêng).

a. Theo danh pháp gốc - chức

           Tên amin = tên gốc hiđrocacbon + amin

Ví dụ:

b. Theo danh pháp thay thế

           Tên amin = tên ankan + vị trí + amin

Ví dụ:

Lưu ý: Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế gọi là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin.

- Tên của một số amin: C6H5NH2: phenylamin hoặc benzenamin

      C6H5CH2NH2: benzylamin

      

- Tên của amin bậc II đối xứng là điankylamin:

       

- Tên của amin bậc III đối xứng là triankylamin:

        

4. Đồng phân

Amin thường có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức amin và bậc của amin. Khi viết công thức cấc đồng phân cấu tạo của amin , cần viết đồng phân mạch C và đồng phân  vị trí nhóm chức cho từng loại: amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III.

 II- Tính chất vật lý

- Metylamin (CH3NH2), đimetylamin (CH3NHCH3), trimetylamin ((CH3)3N) và etylamin (C2H5NH2) là những chất khí, mùi khó chịu, độc dễ tan trong nước.

- Anilin (C2H5NH2) là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước. Để lâu trong không khí anilin chuyển sang màu nâu đen.

III- Công thức phân tử của amin

- Amin đơn chức : CxHyN hay RNH2

- Amin đơn chức no: CnH2n+1NH2 hay CnH2n+3N ( n1)

- Amin đa chức no: CnH2n+2-x(NH2)x hay CnH2n+2+xNx

 IV- Tính chất hóa học

Trong phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính bazơ.

           

1. Tính bazơ

- Tương tự như NH3 các amin đều có tính bazơ, tan trong nước làm xanh quỳ tím
              CH3NH2 + HOH  CH3NH3+ + OH-

- Tính bazơ của amin càng mạnh khi có nhóm ankyl (CH3 -, C2H-, C3H7 - ...) nhóm đẩy điện tử. Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ.

- Tính bazơ của amin càng yếu khi có nhóm hút electron (như C6H-, CH2 = CH-,...) nhóm này làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitơ nên giảm lực bazơ.

- Anilin và các amin thơm (C6H5NHCH3: amin thơm bậc II, (CH3)2N - C6H5, amin thơm bậc III) rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

2.  Tác dụng với axit sinh ra muối amoni

           CH3NH2(hơi) + HCl(hơi) → [CH3NH3]+Cl-

                                                        metylamoni clorua

          2CH3CH2NH2 + H2SO4 → (CH3CH2NH3)2SO4

          CH3NH+ HNO3   CH3NH3NO3

          C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl-

                                          (phenylamoni clorua)

Tuy vậy, vì amin là những bazơ yếu nên các muối này dễ dàng tác dụng với kiềm giải phóng amin, thí dụ:

           C6H5NH3+Cl+ NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

3. Tác dụng với dung dịch muối của một số kim loại tạo ra kết tủa hiđroxit tương ứng.

3CH3NH2  + 3H2O + FeCl3  Fe(OH)3  + 3 CH3NH3Cl

4. Phản ứng với axit nitrơ (HNO2)
- Amin bậc I tác dụng với HNOở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ
- Amin các bậc khác nhau tác dụng với axit nitrơ theo các cách khác nhau, nhờ đó ta có thể phân biệt được các bậc amin

          C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O

          (CH3)2NH + HONO → (CH3)2N - N = O + H2O

                                                    (màu vàng)  

          

          (CH3)2N + HONO: Không tác dụng

- Amin bậc I dãy thơm tác dụng với HNO2 (lạnh) tạo thành muối điazoni

          

Muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo.

5. Phản ứng ankyl hoá

Cho amin bậc I hoặc bậc II tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.

Thí dụ:

           C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

           

6. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

- Các nhóm NH2, NHCH3... là những nhóm hoạt hóa nhân thơm và định hướng các phản ứng thế vào vị trí ortho và para.

- Tương tự như phenol, anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng 2, 4, 6 - tribromanilin.


        

 Phản ứng này dùng để nhận biết anilin

7. Phản ứng cháy

CH3NH2 + 9/4O2  CO2 +5/2 H2O +1/2 N2

 V- Điều chế amin

1. Thế nguyên tử H của phân tử amoniac

              

Với các tỉ lệ số mol khác nhau, có thể cho amin bậc I, II, III.

 

               C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl  →  C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

Đặc biệt điều chế anilin từ benzen:

VI. Phương pháp giải bài tập về amin

1. Bài tập lí thuyết: So sánh tính bazơ của các amin

Tính bazơ của các amin phụ thuộc vào sự linh động của cặp elecctron tự do trên nguyên tử Nitơ.

+ Các nhóm đẩy e ( gốc ankyl) làm tăng tính bazơ

+ Các nhóm hút e ( gốc không no, thơm...) làm giảm tính bazơ

Do đó, tính bazơ tăng dần theo thứ tự: amin thơm< amin không no< NH3 < amin béo

amin béo bậc I< amin béo bậc II

Riêng tính bazơ của các amin béo bậc III còn phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác nhau trong đó có ảnh hưởng hiệu ứng không gian của các gốc R.

2. Tính số đồng phân

Số đồng phân của amin no, đơn chức: 2n-1 ( n là số nguyên tử C)

Số đồng phân amin no, đơn chức, bậc I: 2n-12

- Bậc của amin được tính bằng bậc của nguyên tố N ( Tính nhanh= 3-số nguyên tử H trên N)

3. Bài tập đốt cháy amin

- Công thức tổng quát của một amin: CnH2n+2-2k+aNa ( k: tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử; k0; a: số nhóm chức amin, a1; a, k đều nguyên).

- Với a=0, k=1 ta có Amin no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+3N

Khi đó: namin = 2.nN2s C=nCO2namin; s H=2nH2Onamin 

- Amin đơn chức: CxHy

Phương pháp giải bài tập đốt cháy amin: sử dụng định luật bảo toàn nguyên tố  để tìm công thức của amin sẽ nhanh hơn so với việc lập tỉ lệ mol nC: nH: nN. Đối với bài toán đốt cháy hỗn hợp các amin thì sử dụng công thức trung bình. Đối với bài tập đốt cháy amin bằng hỗn hợp O2 và O3 thì nên quy đổi hỗn hợp thành O.

4. Bài tập amin tác dụng với axit

- Sử dụng công thức của amin dạng CnH2n+1NH2 hoặc RNH2

- Từ tỉ lệ nH+namin số nhóm chức amin.

- Tăng giảm khối lượng: nHCl=mmui-mamin36,5

Phương pháp giải bài tập dạng này chủ yếu dùng định luật bảo toàn khối lượng. mmuối = mamin + maxit.

5. Bài tập amin tác dụng với dung dịch muối

- Đặt công thức amin là RNH2

- Chú ý tỉ lệ số mol của amin và các muối cũng như kết tủa sinh ra

2RNH2 + MgCl2 +2 H2O Mg(OH)2 + 2RNH3Cl

6. Phản ứng của muối amoni với dung dịch kiềm

Một số điều cần lưu ý:

+ Dấu hiệu để xác định một hợp chất là muối amoni đó là:  khi hợp chất đó phản ứng với dung dịch kiềm thấy giải phóng khí hoặc giải phóng khí làm xanh giấy quỳ.

+ Các loại muối amoni gồm:

- Muối amoni của amin hoặc NH3 với axit vô cơ như HCl, HNO3, H2SO4, H2CO3...muối amoni của amin no với HNO3 có công thức là  C2H2n+4O3N2, muối amoni của amin no và axit sunfuric có 2 dạng : muối axit: CnH2n+5O4NS; muối trung hòa: CnH2n+8O4N2S; muối amoni của amin no với axit cacbonic có 2 dạng: muối axit: CnH2n+3O3N; muối trung hòa: CnH2n+6O3N2

+ Muối amoni của amin hoặc NH3 với axit hữu cơ như HCOOH, CH3COOH... Muối amoni của amin no với axit no, đơn chức có công thức là CnH2n+3O2N; Muối amoni của amin no với axit không no, đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi có công thức là CnH2n+1O2N

Để làm tốt được dạng bài này thì điều quan trọng là cần xác định được công thức của muối amoni. Sau đó viết phương trình tính toán lượng chất mà đề bài yêu cầu.

Thống kê thành viên
Tổng thành viên 150.138
Thành viên mới nhất Duykhanh123
Thành viên VIP mới nhất hackertv345VIP