Glucozơ

I- Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên

- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, khó nóng chảy, dễ tan trong nước.
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ... và có nhiều trong quả chín (có nhiều trong quả nho).
- Trong mật ong có nhiều glucozơ (30%), trong máu (nồng độ 0,1%). Độ ngọt của glucozơ kém hơn mía.

II- Cấu trúc phân tử

1. Dạng mạch hở

Phân tử glucozơ có công thức cấu tạo thu gọn là:

6 5 4 3 2 1
CH2OH- CHOH- CHOH- CHOH- CHOH- CH=O

Công thức cấu tạo của glucozơ được xác định trên cơ sở thực nghiệm
• Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan. Vậy có 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không phân nhánh.
• Glucozơ có phản ứng tráng bạc → có nhóm CH = O.
• Glucozơ tác dụng với nước brom → axit gluconic → có nhóm CH = O.
• Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam → có nhiều nhóm OH kề nhau.
• Glucozo tác dụng với CH3COOH tạo este chứa 5 gốc axit → có 5 nhóm OH.

2. Dạng mạch vòng

- Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể ứng với hai dạng cấu tạo vòng khác nhau.
- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (α và β).
- Nhóm OH ở vị trí C1 được gọi là OH hemixetal.

III- Tính chất hóa học

Glucozơ có tính chất hóa học của anđehit và ancol đa chức.

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a. Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam.

Phương trình hoá học: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2
                                                                 Phức đồng - glucozơ
b. Phản ứng tạo este

Glucozơ tác dụng với anhiđrit axetic hoặc axit axetic có thể tạo ra estẹ chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5  

C6H12O6 + 5CH3COOH C6H7O(OCOCH3)5 + 5H2O
C6H12O6 + 5(CH3CO)2O  C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH

Hoặc viết:

  

 2. Tính chất của anđehit

a. Phản ứng oxi hóa

CH2OH [CHOH]4CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH      CH2OH [CHOH]4COONH4

+  2Ag↓ + 3NH3 + H2O

    amoni gluconat  
CH2OH [CHOH]4CHO + 2Cu(OH)+ NaOH     → CH2OH [CHOH]4COONa  + Cu2O↓ + 3H2O
    Màu đỏ gạch
 CH2OH [CHOH]4CHO + Br+ H2O   → CH2OH [CHOH]4COOH  +  2HBr
  axit gluconic  

b. Phản ứng khử

CH2OH [CHOH]4CHO + H2  CH2OH [CHOH]4CH2OH 
    Sobitol

3. Phản ứng lên men

Nhờ tác dụng của các enzim thích hợp, glucozơ có thể tham gia quá trình lên men khác nhau:

- Lên men rượu sinh ra etanol:

    C6H12O6 30-350Cenzim 2C2H5OH + 2CO2 

- Lên men lactic sinh ra axit lactic:

C6H12O6   2CH3CH(OH)COOH

- Lên men butiric sinh ra axit butiric

C6H12O CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 2H2

4. Tính chất riêng của glucozơ dạng mạch vòng

- Riêng nhóm OH ở C1 (OH hemixtal) của dạng mạch vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra ete.

- Khi nhóm OH ở C1 đã chuyển thành OCH3 dạng mạch vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

a. Phản ứng tổng hợp trong thực vật

6CO2 + 6H2O  C6H12O6 + 6O2

Cây xanh tổng hợp ra monosaccarit từ CO2 và H2O nhờ năng lượng của ánh sáng mặt trời và chất clorophin (chất diệp lục) có sẵn trong cây xanh. 

b. Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ

(C6H10O5)n + nH2 nC6H12O6

Tinh bột hoặc xenlulozơ

c. Từ fomanđehit

6HCHO  C6H12O6

2. Ứng dụng

- Trong y học, glucozơ làm thuốc tăng lực.

- Trong công nghiệp, glucozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích.

 

Thống kê thành viên

Tổng thành viên 86.806
Thành viên mới nhất huy-nguyen