Este

I- Cấu tạo phân tử Este

- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.

Este đơn giản nhất có công thức là RCOOR'  ( thường là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol).

Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm. R có thể là H, R' phải khác H
- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một số este của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :

            

2. Công thức tổng quát của este

a. Trường hợp đơn giản: là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các  công thức như sau:

- tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH : RCOOR'

-Tạo bởi axit caboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R'OH : R(COOR')a

-Tạo bởi axit caboxylic đơn chức RCOOH và ancol đư chức R'(OH)b: (RCOO)bR'.

-Tạo bởi axit caboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R'(OH)b : Rb(COO)abR'a.

Trong đó R và R' là gốc hiđrocabon ( no, không no hoặc thơm), trường hợp đặc biệt, R có thể là H.

b. Trường hợp phức tạp: Là trường hợp este còn chứa nhóm -OH, -COOH... Este trong trường hợp này phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. 

Ví dụ: glixerol và axit axetic có thể tạo ra các este như: HO-C3H5(OOCCH3)2; C3H5 (OOCCH3)3...

c. Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa các nhóm chức khác: CnH2n+2-2k-2aO2a trong đó k là tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử, k0, k nguyên, a ;à số nhóm chức este, a1, nguyên. 

II- Đồng phân- danh pháp

1. Danh pháp

Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên  anion gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm đuôi " at").

Ví dụ:      HCOOC2H5                    : etyl fomat

              CH3-OOC-COO-CH3        : đimetyl oxalat

              CH3-COO-CH = CH2           : vinyl axetat

              CH2 = CH-COO-CH3          : metyl acrylat

Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon

Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt: CH2=CH- : vinyl

                                                 CH2=CH-CH2- : anlyl

                                                 C6H5- : phenyl

                                                 C6H5-CH2- : benzyl

2. Đồng phân

 Từ C2 trở đi bắt đầu có đồng phân, gồm đồng phân cấu tạo và đồng phân nhóm chức

- Các este no, đơn chức có số đồng phân là : 2n-2 (n<5).

III- Tính chất vật lý của Este

- Nhiệt độ sôi thấp hơn so với các axit và ancol có cùng số nguyên tử Cacbon do giữa các phân tử este không có liên kết hiđro

- Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít  tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.

- Một số este có mùi thơm đặc trưng như: isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín

etyl butirat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi dứa

etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5)mùi táo

 benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài...

IV- Tính chất hóa học của Este

1. Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch). Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc.

        

Ví dụ: CH3COOCH3+HOH  ⇌ CH3COOH+ CH3OH

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hoá: 

               R–COOR' + NaOH  → R–COONa + R'–OH

Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH

b. Một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este, ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu. Dưới đây là một số trường hợp thủy phân đặc biệt của este ( không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

+ Este X + NaOH t° 2 muối + H2O

Suy ra X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC-R

+ Este  X + NaOH t°  1 muối + 1 anđehit

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH-R'

+ Este X + NaOH t° 1 muối + 1 xeton

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là RCOOC(R')=C-R''

+ Este X + NaOH t° 1 muối + 1 ancol + H2O

Suy ra X là este- axit có công thức là HOOC-R-COO-R'

+ Este X + NaOH t° 1 muối + anđehit+ H2O

Suy ra X là hiđroxi- este, có công thức là RCOO-CH(OH)R'

+ Este X + NaOH t° 1 muối + xeton + H2O

Suy ra X là hiđroxi- este có công thức là RCOOC(R)(OH)-R'

c) Phản ứng khử: Este bị khử bởi Liti nhôm hiđrua (LiAlH4)

                                RCOOR ' LiAlH4,t0 RCH2OH + R'OH

Ví dụ: CH3-COO-C2H5 → CH3-CH2-OH + C2H5-OH

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

a)  Nếu este có gốc axit (R) hoặc gốc ancol (R') không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

-  Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon

       

       CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3

- Phản ứng trùng hợp

nCH2=CHCOOCH3xt, t0, p -CHCOOCH3CH2n

                                                     Poli(metyl acrylat)

nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n

                                             (poli(vinyl axetat) - PVA)

b) Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

 HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3

3. Phản ứng cháy

- Este no, đơn chức, mạch hở:

CnH2nO2  + 3n-22O2 nCO2  + nH2O,  nCO2= nH2O

- Este nói chung thì dùng công thức ở dạng CnH2n+2-2k-2aO2a, với k là tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử (k0); a là số nhóm chức este (a1).

V- Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

a. Điều chế este của ancol

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường.

      

Ví dụ:   CH3COOH+ CH3OH  ⇌ CH3COOCH3+H2O

b. Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân tử axit mất 1 phân tử H2O)

     (R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)

(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5   + RCOOH

Ví dụ:     (CH3CO)2O  + C6H5OH →  CH3COOC6H5   +   CH3COOH

c. Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-)

     

Ví dụ: CH3-COOH + CH≡CH → CH3-COO-CH=CH2 ( vinyl axetat)

 2. Ứng dụng 

- Làm dung môi: butyl và amyl axetat dùng làm dung môi pha sơn.

- Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat)

- Sản xuất keo dán: poli(vinyl ancol)

- Sản xuất chất dẻo: poli(vinyl axetat)

- Este của axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm

- Một số este có mùi thơm, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm,…

VI. Một số chú ý khi giải bài tập

- Este của axit fomic có phản ứng tráng gương, nAg= 2neste

- Khi đốt cháy một este sinh ra nCO2= nH2O thì este đó là no, đơn chức, mạch hở.

- Khi đốt cháy este đơn chức, không no, có một liên kết đôi trong phân tử thì neste= nCO2- nH2O

- Tính số nhóm chức este dựa vào tỉ lệ nNaOHneste

- Trong bài toán thủy phân este trong môi trường, yêu cầu tính khối lượng chất rắn thu được sau khi cô cạn dung dịch thì cần phải chú ý xem lượng bazơ còn dư hay không. mcht rn= mmui+ mbazơ dư

Thống kê thành viên

Tổng thành viên 119.218
Thành viên mới nhất cass-nho